Отвлекаясь от легенд, надо заметить, что история о смоленском князе Юрии Святославовиче – реальный исторический факт. После гибели жены он, как сообщают летописи (Воскресенская, Софийская II, Никоновская и другие), «на чюждей стране скитаяся и странствуя в изгнании, преходя от места на место в пустынях… пребываше в пустыни, в монастыри у некоего старца христолюбца, игумена Петра, добрым житием тщася угодити Богу; и тамо, неколико дней поболев, пребыв в печалех и скорбех, преставися, и проводиша его честно и погребоша его с надгробными песнми, и погребен бысть ту Сентября в 14 день 6915(1408) года». Могло это происходить в лебедянских краях? Безусловно. Но также безусловно это могло происходить и в любом другом уголке Рязанской земли. Кстати, легенды Венева монастыря утверждают, что история с князем Святославом и пустынником Петром произошла именно в Веневом монастыре.
Реален и факт существования разбойников на Верхнем Дону во второй половине XIV века. В «Хожении Пименовом в Царьград» – рассказе о путешествии русского посольства по Дону в 1389 году – сообщается, что князь рязанский Олег Иванович, провожая посольство из Рязани, «отпусти с нами боярина своего Станислава с доволною дружиною, повелел нас проводити до реки до Дону, с великим опасением, розбоя для».
В XVI веке разбойничал в здешних местах знаменитый герой русского фольклора атаман Кудеяр. Пристанищем его, как утверждают, был земляной городок близ села Владимирское, Гудово тож. По одним сведениям, здесь был склад его имущества, по другим – сторожевой пост, окруженный валами и рвами. Предание говорит, что городок этот был отбит у разбойников донскими казаками и ватага Кудеяра погибла в бою. Остатками жилища Кудеяра местные жители считали две чугунных вереи от ворот, стоявшие близ церкви села Преображенское. Следы городка Кудеяра в середине XIX века представляли собой «два вала, один со рвом, от подошвы до вершины сажен трех, а другой без рва и мало заметен, оба длиною более 100 сажен».
С именем Кудеяра связывается и таинственная галерея, вырубленная в скалах на берегу Дона в 30 верстах от Лебедяни. Галерея, по описанию, представляет собой «подземный тайник в пять этажей, причем каждый этаж соединен с нижним посредством вертикального колодца, то с одной, то с другой стороны поочередно; таким образом, тайник представляет собой зигзагообразный тоннель, стены и потолок которого выложены громадных размеров каменными плитами». Другой тайник находится у деревни Ратмановой, третий, вертикально уходящий в глубину на 10 аршин, – у села Венюкова.
Загадочные подземные сооружения имелись и в самом городе. По преданию, из бывшей лебедянской крепости вел тайник к Дону. В позднейшие времена вокруг этого тайника возникло множество легенд. Среди городских жителей бытовало предание о существовании подземного хода из Троицкого монастыря в крепость и далее, на левую сторону Дона. В 1898 году под церковью Рождества, под горой, на самом берегу Дона, был найден «под камнем» подземный ход с железной дверью в конце. Другая «железная дверь» была обнаружена в 1900 году во время кладки печи в доме купца Чурилина, «в глубине земли». В начале XX века с западной стороны города, в овраге, можно было видеть ямы – как полагали, выход подземного хода, идущего от Дона. Что здесь правда, что вымысел – сейчас уже трудно сказать.
Прославились в здешних местах и еще два разбойника, Наян и Тарас, будто бы жившие в 2-х верстах от нынешнего села Доброго, на берегу реки Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе, чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали, заряженной пуговицей от собственной рясы.
Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса. С именем Тараса связывался и Тарасов лог, пересекавший у села Трубетчино дорогу из Лебедяни в Козлов: здесь, по преданию, находилось становище Тараса.
Войны с Польшей и Швецией в середине XVII века, увеличение налогового бремени, принятие Соборного уложения 1649 года, законодательно оформившего окончательное закрепощение больших масс крестьян, произвол государственного аппарата и вотчинников – все это вызывало разорение основной части трудового населения. Обнищавшие люди все чаще прибегали к крайнему средству – бегству на далекие окраины, чтобы получить желанную свободу от крепостного ярма, посадского тягла или тяжелой службы. Один из путей беглецов лежал на Дон, в казаки, и лежал этот путь через Лебедянский уезд.
Это был очень древний путь. Этим путем бежал в 1613 году в Астрахань Заруцкий, этим же путем «на Дон в молодечество» пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое «молодечество», разбивая в Москве лавки богатых купцов. Не прекращали они разбойничать и по дороге на Дон, а многие так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседних уездов.
Во второй половине XVII века, когда поток беглецов резко возрос, разбои и борьба с ними стали характерной чертой жизни Лебедяни и уезда. Для «сыску» и поимки разбойников и беглых привлекались не только силы местной администрации, но и специальные «сыщики» из Москвы. В 1661 году «сыскивал на Лебедяни беглых служивых всяких чинов людей Белгородского полку» стольник Петр Лихачев. В 1664–1665 годах в Лебедянском, Добринском и Сокольском уездах А. П. Еропкиным было сыскано и возвращено 389 семей (1749 душ) беглых.